첨가 반응

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1. 개요
2. 종류
참조

1. 개요

첨가 반응은 두 분자가 결합하여 하나의 생성물을 만드는 반응이다. 첨가 반응은 극성 첨가 반응, 비극성 첨가 반응, 자유 라디칼 첨가 반응으로 분류된다. 극성 첨가 반응은 친전자성 첨가 반응과 친핵성 첨가 반응으로 나뉘며, 알켄 및 알카인에서는 친전자성 첨가 반응이, 알데하이드나 케톤에서는 친핵성 첨가 반응이 주로 일어난다. 친전자성 첨가 반응에서는 마르코프니코프 규칙과 자이체프-와그너 규칙이 적용되며, 반응 메커니즘은 π전자에 양이온종이 첨가된 후 음이온종이 공격하는 방식으로 진행된다.

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첨가 반응
개요
유형	유기 반응
반응 종류	첨가 반응
관련 물질	C=O 결합을 갖는 화합물 C=N 결합을 갖는 화합물
같이 보기	중합
정의
설명	두 개 이상의 분자가 결합하여 더 큰 분자를 형성하는 유기 반응이다.

2. 종류

첨가 반응은 크게 극성 첨가 반응과 비극성 첨가 반응으로 나뉜다.

극성 첨가 반응
친전자성 첨가 반응(E.A., Electrophilic addition): 주로 알켄 및 알카인에서 일어나는 반응이다.
친핵성 첨가 반응(N.A., Nucleophilic addition): 주로 알데하이드나 케톤에서 일어나는 반응이다.
비극성 첨가 반응
자유 라디칼 첨가 반응

2. 1. 친전자성 첨가 반응 (Electrophilic Addition)

알켄 및 알카인에서 주로 일어나는 반응이다. 반응 메커니즘은 이중 결합(또는 삼중 결합)의 π전자에 양이온종이 첨가된 후, 생성된 카르보 양이온(C⁺)을 음이온종이 공격하여 첨가 반응이 종결되는 방식이다. 생성물의 입체 화학적 고찰에 따르면, 대부분의 경우 이중 결합 평면에 대해 양이온종과 음이온종이 트랜스 방향(anti-periplaner 방향)에서 첨가되는 것이 확인되었으며, 전이상태는 비고전적 카르보 양이온(non-classical catbocation)을 경유하는 것으로 알려져있다.^[3] 반응에 따라 고전적 카르보 양이온(classical catbocation)을 경유하는 경우도 있다.^[3]

친전자성 첨가 반응으로 생성되는 이성질체에 관해서는 마르코프니코프 규칙과 자이체프-와그너 규칙이 알려져 있다. 두 규칙은 실험으로부터 얻어진 경험 법칙이며, 내용은 다음과 같다.^[3]

마르코프니코프 규칙: "HX 첨가의 경우, 치환기가 많은 쪽에 X가 첨가된다."
자이체프-와그너 규칙: "두 탄소의 치환기 수가 동일한 올레핀에 대한 HX 첨가의 경우, X는 CH₃-기가 치환된 쪽, 또는 말단에 가까운 쪽의 탄소에 첨가된다."

이러한 법칙이 성립하는 이유는 전이상태의 카르보 양이온 중, 치환기의 I 효과에 의해 δ+의 전하가 안정화되는 쪽에 X^-가 공격하기 때문이다. 카르보 양이온의 안정화는 방향족 고리에 의한 공명, 수소 원자에 의한 초공액에 의해서도 일어난다.^[3]

친전자성 첨가의 예^[3]
첨가 시약	첨가되는 화합물	생성물
H₃O⁺	R₂C=CR₂	R₂C(H)-(HO)CR₂
H₂SO₄		R₂C(H)-(OSO₃H)CR₂
X₂		R₂C(X)-(X)CR₂
X₂, H₃O⁺		R₂C(X)-(HO)CR₂
HX		R₂C(X)-(H)CR₂
NOCl		R₂(NO)-(Cl)CR₂

2. 2. 친핵성 첨가 반응 (Nucleophilic Addition)

알데하이드나 케톤에서 일어나는 반응이다.^[3] 유기 전자론적으로 카르보닐은 전자의 "상승" 기여가 있기 때문에, 탄소(C)가 δ＋, 산소(O)가 δ－라고 생각할 수 있다. 유기 금속 시약이 공격하면, 알킬 카르보아니온 종이 탄소(C)로, 금속 카티온 종이 산소(O)에 첨가된다(최종적으로 금속 카티온 종은 양성자와 치환되어 -OH가 된다).

친핵성 첨가의 예^[3]
첨가 시약	첨가되는 화합물	생성물
그리냐르 시약	R₂C=O	R₂C(-OMg)-알킬
OH^-, H₂O	R₂C=O	R₂C(-OH)₂
OH^-, H₂O	RC≡N	RCOO^-
H₂S	RC≡N	R2
CN^-, ROH	R₂C=O	R₂C(-OH)-CN

2. 3. 자유 라디칼 첨가 반응 (Free Radical Addition)

자유 라디칼 첨가 반응은 극성 첨가 반응이 아닌 비극성 첨가 반응의 하나이다.

참조

_[1] 서적 Organic Chemistry https://archive.org/[...] Allyn and Bacon
_[2] 문서 REDIRECT .
_[3] 서적 Structure and Mechanism in Organic Chemistry

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